Клуб быстро завоевал популярность среди болельщиков, но не смог выиграть ни одного трофея в первые 50 лет своего существования. К самому первому успеху «Челси» пришел в Кубке Англии, он занял второе место в 1915 году и потерпел поражение в полуфиналах в 1911, 1920, 1932, 1950 и 1952 годах
Череда неудач была окончательно разрушена тренером Тедом Дрейком, который внес ряд изменений в структуру клуба и привел «Челси» к первому чемпионству в сезоне 1954/55. Он искоренил в «Челси» последние признаки любительства.
Дрейк убрал «Пенсионера „Челси“» с клубной эмблемы и изгнал прозвище «пенсионеры», которое прилипло к клубу вскоре после его основания. «Челси» также получил право участвовать в первом розыгрыше Кубка европейских чемпионов, но Футбольная лига отклонила запрос «Челси» об участии в розыгрыше ссылаясь на загруженный график английского чемпионата.
В 1960-е годы в составе «Челси» появились молодые талантливые футболисты под руководством тренера Томми Дохерти. В течение десятилетия они претендовали на разные титулы, но терпели поражения в финалах. Они были в шаге от Кубка Лиги и других наград в сезоне 1964/65, но потерпели неудачу. В трёх сезонах подряд они были побеждены в трёх важных полуфинальных встречах и вылетали из розыгрыша кубка. В 1970 году «Челси» выиграли Кубок Англии, победив в финале «Лидс Юнайтед». В следующем году команда завоевала свой первый европейский трофей, Кубок обладателей кубков УЕФА, на сей раз обыграв «Реал Мадрид» в Афинах.
Эпоха Бейтса
В конце 1970-х — начале 1980-х годов был очень бурный период для «Челси». Амбициозные планы реконструкции «Стэмфорд Бриджа» поставили под угрозу финансовую стабильность клуба, руководство клуба решило перестроить стадион, чтобы он вмещал 60000 зрителей. С новой западной трибуной — «Ист Стэнд» — возникло множество проблем, и её строительство было закончено на год позже. Стоимость работ оказалась выше, чем изначально предполагалось, и бюджет был превышен на 1.3 миллиона фунтов стерлингов. Долги стали новым опасным противником клуба. Звёздные игроки были проданы и отданы в аренду, и команда вылетела во Второй дивизион. Дальнейшие проблемы были связаны с пресловутыми хулиганскими элементами среди фанатов, которые были проблемой на протяжении всего десятилетия. В 1982 году положение клуба стало критическим, когда игроки остались без зарплаты, а банк отказывался обналичивать чеки клуба. В клуб был приглашён бизнесмен Кен Бейтс, который до этого работал с маленькими клубами на севере. Бейтс выкупил клуб за номинальную сумму — один фунт стерлингов. Когда клуб обанкротился, владельцы приняли решение продать «Стэмфорд Бридж» строительной компании для того, чтобы расплатиться с долгами. Это решение привело к тому, что команда потеряла стадион и была вынуждена тренироваться вместе с «Фулхэмом» и «Куинз Парк Рейнджерс», а на месте стадиона должны были появиться магазины или жилые дома.
Сезон 1982/83 не стал удачным для «синих» — они едва не вылетели в Третий дивизион, что могло бы стать для клуба фатальным. Ничья в последнем домашнем матче позволила «Челси» остаться во Втором дивизионе. Но в 1983 году тренер Джон Нил собрал хороший состав с минимальными затратами. «Челси» выиграл Второй дивизион в сезоне 1983/84 и вышел в Первый дивизион, где находился до повторного вылета в 1988 году. Клуб возвратился в элиту уже через год, выиграв чемпионский титул Второго дивизиона в сезоне 1988/89.
Тяжелая и дорогостоящая борьба президента клуба Кена Бейтса со строительной компанией за возвращение команде собственного стадиона продолжалась 10 лет и увенчалась успехом в 1992 году. По иронии судьбы обанкротилась от биржевого краха именно строительная компания, и клуб вернулся на свой родной стадион.
В 1993 году тренерское кресло занял Гленн Ходдл. Сразу же уровень клуба начал повышаться, а качество игры «Челси» — совершенствоваться, сперва понемногу, однако затем был набран такой темп, что в конце первого сезона под руководством Ходдла команда попала в финал Кубка Англии сезона 1993/94. Выдав яркое начало, «Челси» проиграл 4:0. Поскольку будущее «Стэмфорд Бридж» теперь было в безопасности, стали доступны дополнительные средства. Чтобы «завести» команду, требовался игрок с наилучшей репутацией, и Ходдл стал главным фактором, благодаря которому легенда голландского футбола Рууд Гуллит решил променять Италию на западный Лондон. Всего за один сезон Гуллит получил звание лучшего игрока «Челси» всех времён, и когда Ходдл покинул клуб, чтобы стать тренером сборной Англии летом 1996 года, Гуллит стал играющим тренером.
Используя свои познания и связи в европейском футболе, Гуллит привёл в команду знаменитого итальянского нападающего Джанлуку Виалли, за которым последовал полузащитник сборной Италии Роберто Ди Маттео и французский либеро Франк Лебёф. Джанфранко Дзола — ещё одна звезда серии А — был приобретён несколькими месяцами позже. К Финалу Кубка Англии 1997 года «Челси» оказался готов. В финале был обыгран «Мидлсбро» со счётом 2:0. 26-летнее ожидание трофеев завершилось, и по окончании матча на знаменитом старом стадионе началось самое долгое в его истории празднование. Следующий сезон снова стал историческим, хотя Гуллит и не удержался на посту тренера. После того, как в начале 1998 года переговоры по новому контракту зашли в тупик, он был заменён на Джанлуку Виалли, который привел команду к победе в Кубке Лиги и Кубке обладателей кубков в 1998 году, Кубке Англии в 2000 году и третьему месту в чемпионате что означало квалификацию в Лигу чемпионов сезона 1999/00. Однако внутри клуба всё было отнюдь не идеально. Противоречия между Виалли и всё увеличивавшимся числом его игроков нарастали, а некоторые из его трансферных затрат себя не оправдали. Команда была возрастной, и, нуждаясь в неизбежном масштабном обновлении, клуб решил искать кого-то другого для осуществления этой задачи. Новым тренером «Челси» стал итальянец Клаудио Раньери, до этого успешно работавший с «Фиорентиной» и «Валенсией». В его первый сезон «Челси» завоевал себе право на участие в Кубке УЕФА. Затем последовал проигранный финал Кубка Англии в 2002 году. Сезон 2003/04 «Челси» закончил на втором месте в Премьер-Лиге и снова завоевал право на участие в Лиге Чемпионов. Несмотря на эти достижения Клаудио Раньери был уволен в конце своего четвёртого сезона.
Эпоха Абрамовича
2 июня 2003 года Кен Бейтс продал «Челси» русскому миллиардеру Роману Абрамовичу за 140 млн фунтов, ставшей крупнейшей в мире продажей английского футбольного клуба. Более 100 млн фунтов стерлингов было потрачено на новых игроков, но Раньери не смог предоставить каких-либо трофеев, поэтому он был заменен на португальского тренера Жозе Моуринью. Под руководством Моуринью, «Челси» стал пятым английским клубом со времен Второй мировой войны защитившим свой титул (2004/05 и 2005/06). Затем были выиграны Кубок Англии (2007) и два Кубка Лиги (2005 и 2007). 20 сентября 2007 года футбольный клуб «Челси» и Жозе Моуринью решили разойтись по обоюдному согласию. Накануне 18 сентября матч между «Челси» и норвежским «Русенборгом» завершился с ничейным счетом 1:1. Жозе Моуринью, не раз говорил о своих переживаниях связанных с неудачными выступлениями команды. «Конечно, я встревожен. Я недоволен. Мы не можем забивать голы. Я разочарован, игра была простой. У нас было двадцать шансов, а мы забили только один гол. Может быть, нам нужно сорок шансов, чтобы забить два гола, и шестьдесят — чтобы забить три», — сказал наставник «Челси» по окончании игры с «Русенборгом».
Главным тренером был назначен израильский специалист — Аврам Грант, работавший до этого спортивным директором в «Челси» и прибывший из сборной Израиля. Грант сумел удержать «Челси» на плаву, заняв второе место в Премьер-Лиге и дойдя до финала Лиги чемпионов в 2008 году, где в серии пенальти уступил «Манчестеру Юнайтед». Но несмотря на это, клуб закончил сезон 2007/08 без титулов, что, учитывая амбиции руководства, было расценено как провал. Грант был отправлен в отставку сразу после финала Лиги чемпионов, в тот же день. Позже он отказался от какой-либо другой должности в стане «синих».
12 июня 2008 года было объявлено что, новым главным тренером стал Луиc Филипе Сколари, который являлся главным тренером сборной Португалии. В поле зрения руководства клуба, кроме Сколари, находились такие специалисты как Карло Анчелотти, Гус Хиддинк и Лучано Спаллетти. Но не выполнив свои задачи, поставленные руководством клуба, был уволен с поста главного тренера в феврале 2009 года. «Синие» скатились на 4-ое место в турнирной таблице английской премьер-лиги, сыграв дома сухую ничью с «Халл Сити».
До конца сезона 2008/09 возглавить клуб было предложено Гусу Хиддинку, одновременно тренируя сборную России. В 2009 году «Челси» под руководством Хиддинка выиграл Кубок Англии, победив в финальном матче «Эвертон» со счётом 2:1.
1 июня 2009 года стало известно о том, что Хиддинка на посту тренера «Челси» сменил Карло Анчелотти, который до этого тренировал итальянский футбольный клуб «Милан» и которого пригласили специально «под» Лигу чемпионов. В свой первый год Карло Анчелотти привел клуб к первому в истории клуба золотому дублю, выиграв Премьер-лигу и Кубок Англии, в финале одолев «Портсмут» со счетом 1:0 и при этом клуб впервые с 1963 года смог забить в чемпионате более 100 голов за сезон.
